Первое погружение Демарка в мир финансов произошло после окончания аспирантуры по двум специальностям – бизнес и юридическая, после чего он в начале 70-х годов был принят на должность фундаментального аналитика в компанию National Investment Service, расположенную в Милуоки (шт. Висконсин). Фирма управляла пенсионными активами и активами с совместным получением прибыли в размере около 300 млн. долл., инвестируя в основном в ценные бумаги и акции с фиксированным доходом. Сила National Investment Service заключалась в правильном выборе времени. Демарк, однако так вспоминает о своей первой работе: «Я был профессиональным мальчиком на побегушках. Я был ниже всех в компании, но быстро поднялся, потому что хорошо умел выбирать время для операций».
«Моей целью было работать с небольшой группой прогрессивно мыслящих людей», — говорит Демарк. Фирма смогла избежать краха фондового рынка в 1973 и 1974 годах; управляемые ею активы возросли до 6 млрд. долл. «1974 год был очень тяжелым. Индекс Доу-Джонса упал с отметки чуть выше 1000 до 570 во время политического кризиса, связанного с Никсоном. Фондовый рынок сократился на 50 %», — вспоминает Демарк. Однако фирме удалось избежать катастрофы благодаря умелому выбору времени. «Они просто дали мне разрешение делать все, что я захочу, — сказал Демарк. – Я отправился в самостоятельное плавание и начал работать на товарном рынке. Мое начальство не возражало против диверсификации, которую я проводил самостоятельно». В целом, Демарк полагает, что «товарная часть (бизнеса) привлекает к себе более творческих людей, потому что свойственный этим операциям левередж очень большой».
В 1978 году Демарк организовал консалтинговое финансовое подразделение внутри National Investment Service. «Наш список клиентов напоминал книгу «Кто есть кто» в отрасли, — заметил Демарк. – Я продолжал диверсификацию, обеспечивая выбор времени по операциям с акциями и товарами, имевшими фиксированный доход… доходность дочерней компании была выше, чем у учредителя». Однако в 1982 году Демарк ушел из фирмы и продолжил консалтинговую деятельность. «У меня было в общей сложности 120 млрд. долларов активов по подлежащим погашению облигациям», — говорит он.
Накануне краха фондового рынка в 1987 году один из индикаторов Демарка дал сигнал к продаже акций. Вскоре после этого Демарк занял пост исполнительного вице-президента в фирме Пола Тюдора Джонса (Paul Tudor Jones), где продолжил свои исследования рынка и разработку систем.Относительно основ своей исследовательской деятельности Демарк говорит, что «это – на 100 % выбор времени для операций. Это антитренд, это контртренд, это распознавание закономерностей и падение цены». Демарк считает, что его технические индикаторы отличаются от остальных потому, что они «полностью объективны и автоматичны, а также идут против основного течения».
Один из широко известных технических индикаторов Демарка, который он зарегистрировал под торговой маркой Sequendal, представляет собой «циклический подход к анализу рынка, где детерминантом является сам рынок. Люди, работающие с циклами, обычно нарезают время на одинаковые куски. Я утверждаю, что отдельные дни торгов на рынке не играют роли. Я пытаюсь провести сравнения с ценовой активностью и прошлой активностью».